Können Ketone eine Aldolkondensation eingehen?
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Video: Können Ketone eine Aldolkondensation eingehen?

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Video: Aldehyde & Ketone (Aufbau & Eigenschaften) | Chemie Tutorial 2024, November
Anonim

Obwohl Keton Enolate sind gute Nucleophile, die Aldolreaktion von Ketone ist in der Regel nicht besonders erfolgreich. Diese Aldol Produkte kann häufig unterziehen Dehydration (Wasserverlust) zu konjugierten Systemen (ein Eliminations- Reaktion ) (gesamt = an Aldolkondensation ).

Also, welche Art von Aldehyden und Ketonen gehen eine Aldolkondensation ein?

Aldehyde und Ketone mit mindestens einem α-Wasserstoff unterliegen einer Aldolkondensation . Die Verbindungen (ii) 2-Methylpentanal, (v) Cyclohexanon, (vi) 1-Phenylpropanon und (vii) Phenylacetaldehyd enthalten ein oder mehrere α-Wasserstoffatome. Daher sind diese unterliegen einer Aldolkondensation.

Man kann sich auch fragen, was sind die strukturellen Voraussetzungen für die Aldolkondensation? Die Aldolreaktion erfordert ein Aldehyd oder Keton, das mindestens einen a-Wasserstoff enthält. Der a-Kohlenstoff wird nukleophil, wenn er durch eine Base deprotoniert wird. Der Carbonylkohlenstoff ist elektrophil. Das Coulombsche Gesetz bringt diese beiden gegensätzlich geladenen Spezies zusammen, um eine C-C-Bindung zu bilden.

Gibt Keton auch eine Aldolkondensation?

Aldolkondensation : Eine Ergänzung Reaktion zwischen zwei Aldehyden, zwei Ketone , oder ein Aldehyd und a Keton , was zu einem β-Hydroxyaldehyd oder einem β-Hydroxy. führt Keton . Durch anschließende Dehydratisierung entsteht ein α,β-ungesättigter Aldehyd oder Keton . Der Zugabeschritt ohne anschließende Dehydratisierung ist ein Aldolreaktion.

Kann die Aldolkondensation im sauren Milieu stattfinden?

Aldolkondensation Reaktion kann sei entweder Säure katalysiert oder basenkatalysiert. Diese Seite befasst sich mit der Säure Katalysemechanismus der aldol Reaktion. Dies Kondensation wird oft von einer spontanen Dehydratation aufgrund von β-Eliminierung gefolgt, um ein α,β-ungesättigtes Aldehyd oder ein α,β-ungesättigtes Keton zu erzeugen.

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