Wenn HBr in Gegenwart von h2o2 zu einem Alken hinzugefügt wird?
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Video: Einführung in die Organische Chemie Teil 7: Alkene, Alkine und Alkylhalogenide 2024, November
Anonim

Dies ist als Markownikow-Regel bekannt. Weil das HBr fügt den "falschen Weg" im hinzu Gegenwart von organischen Peroxiden wird dies oft als Peroxideffekt oder Anti-Markovnikov. bezeichnet Zusatz . In Abwesenheit von Peroxiden addiert Bromwasserstoff über eine elektrophile Zusatz Mechanismus.

Hierin, wenn HBr zu einem Alken hinzugefügt wird Welche Rolle spielt HBR in der Reaktion?

HBr-Addition an ein Alken . HBr ergänzt Alkene Alkylhalogenide zu erzeugen. Eine gute Möglichkeit, an die zu denken Reaktion ist, dass die Pi-Bindung der Alken wirkt als schwaches Nucleophil und reagiert mit das elektrophile Proton von HBr . Alternativ können Sie den ersten Schritt des Reaktion als Protonierung der Pi-Bindung.

Man kann sich auch fragen, was passiert, wenn Propen mit HBr in Gegenwart von Peroxid behandelt wird? In Abwesenheit von a Peroxid , HBr ergänzt Propen über einen ionischen Mechanismus (mit einem Carbokation-Zwischenprodukt) zu 2-Brompropan. In dem Gegenwart von a Peroxid wie HOOH, HBr ergänzt Propen im Sinne von Anti-Markownikow und über einen radikalischen Mechanismus zu 1-Brompropan.

warum wird der Peroxideffekt nur bei HBr beobachtet?

In Anwesenheit von Peroxid und Licht, Zugabe von HBr zu unsymmetrischen Alkenen treten entgegen der Markownikow-Regel auf. Aber HCl und HI werden nicht angezeigt Peroxid-Effekt . Radikalkettenreaktionen sind erfolgreich, wenn die Ausbreitungsschritte exotherm sind. Bei HI ist der erste Ausbreitungsschritt endotherm, da die H-I-Bindung schwach ist.

Was passiert, wenn HBr zu Propen hinzugefügt wird?

Mit HBr , Propen reagiert leicht und ergibt 2-Brompropan als Hauptprodukt und 1-Brompropan als Nebenprodukt. HBr Molekül ist hinzugefügt über die Doppelbindung von Propen . Die Marconikov-Regel wird verwendet, um die Orte (an denen sich das Kohlenstoffatom in der Doppelbindung befindet) von Wasserstoff- und Bromatomen zu finden hinzugefügt.

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