Was ist der pKa eines Amids?
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Video: Was ist der pKa eines Amids?

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Video: pKa Values of Acids - Organic Chemistry 2024, November
Anonim

Basizität. Im Vergleich zu Aminen Amide sind sehr schwache Basen. Während die konjugierte Säure eines Amins einen pKein von etwa 9,5, die konjugierte Säure von an Amid hat einen pKein um -0,5. Deswegen, Amide haben in Wasser keine so deutlich wahrnehmbaren Säure-Basen-Eigenschaften.

Auch gefragt, was ist der pKa-Wert eines Amins?

Der Wert von 10,63 bezieht sich eigentlich auf die pKa der konjugierten Säure von Methyl Amin , NICHT Methylamin selbst. Es ist ein pKaH-Wert. In ähnlicher Weise führt dieselbe Tabelle Trimethylamin mit a pKa von 9.8.

Können Amide auch protoniert werden? EIN protoniertes Amid besitzt die am wenigsten saure Gruppe von allen (CONH+), ein Beweis dafür, dass die blinkende Resonanzform in diesem Fall einen überwältigenden Beitrag leistet. Das einsame Elektronenpaar auf NH2 ist stark delokalisiert zur Carbonylgruppe in Amide . Eigentlich ist das C=O. Gruppe von an Amid ist basischer als NH2.

In ähnlicher Weise können Sie sich fragen, wie hoch der pKa-Wert von Hydroxid ist.

Hydroxid Ion, HO(-) befindet sich nicht auf der linken Seite des pKa Tabelle, aber es ist auf dem "inversen" pKa Tabelle – es ist die konjugierte Base von Wasser, H2O. Wasser hat a pKa von ~15 und CH4 hat ein pKa von 50. Unser Produkt ist eine stärkere Säure. Von der Umkehrung pKa Tabelle beachten wir auch, dass CH3(-) ist eine stärkere Base als HO(–).

Warum sind Amide basisch?

Im Gegensatz zu Aminen, die anständige Basen sind, Amide sind schwache Basen. Die konjugierten Säuren von Amide haben pKa-Werte von etwa -0,5. Der Grund Amide sind nicht so Basic ist auf die Anwesenheit der Carbonylgruppen zurückzuführen. Amide können auch Wasserstoffbrücken bilden, da sie eine N-H-Bindung enthalten.

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